Hier kommt Monopoly mit einem Strategie-Twist, denn die Spieler bebauen die Monopoly-Insel in der Mitte des Spielplans. Bei Monopoly Wolkenkratzer ziehen die Spieler um den Spielplan, kaufen Grundstücke und verdienen Miete und Ressourcen. Dann benutzen sie Stockwerksteine, um ihre eigene Inselstadt entstehen zu lassen. Je mehr gebaut wird, desto mehr Punkte gibt es. Das Spiel ist beendet, wenn das Penthouse errichtet wurde. Dann gewinnt der Spieler mit den meisten Punkten.